1、有机合成大题专题强化练习1、去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。已知：+D和F互为同分异构体。回答下列问题：（1）C D的反应类型为_，G H的反应类型为_。（2）条件X为_，E在条件X作用下发生变化的官能团名称为_。（3）关于上述合成，下列说法正确的是_（填序号）。a1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br2发生取代反应b合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化c藜芦醛分子中至少有14个原子共平面d1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH（4）B + 邻甲氧基苯酚
2、 C的化学方程式为_。（5）藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14，写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)；核磁共振氢谱有4组峰。（6）试设计以间苯二酚（）为原料，制备聚酯的合成路线（无机试剂任选，仅可使用间苯二酚作有机原料）。 。2、乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。已知：请回答：(1)E中含有的官能团名称为_。(2)丹皮酚的结构简式为_。(3)下列说法不正确的是_（填字母）。A乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物H的分子式为C21H34O3N3B物质B可能溶于水，且
3、能与盐酸反应生成有机盐C DE和GH 的反应类型均为取代反应D物质C能使浓溴水褪色，而且1mol C消耗2molBr2(4)写出 FG 的化学方程式_。(5)写出满足下列条件F的所有同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；1molF与2molNaOH恰好反应；1H-NMR谱显示分子中含有5种氢原子；IR谱显示有NH2，且与苯环直接相连。(6)阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林（），用流程图表示（无机试剂任选）。_。3、4、氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:已知:.含碳碳双键的有机
4、物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如:R1CHCH2 + RNH2R1CH2CH2NHR.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH请回答:(1)化合物E的结构简式为。(2)下列说法不正确的是（填字母）。A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物G具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr(3)写出B+AC的化学方程式:。(4)写出化合物B同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:。分子结构中有一个六元环;1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有CN键存在。(5)设计酯A经路
5、径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同): 。5、6、药物中间体M的合成路线流程图已知信息： RCHO+H2O请回答下列问题：(1)下列说法中正确的是_（填字母）。 A化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构 B可利用酸性溶液实现的转换 C步骤、所属的有机反应类型各不相同 D化合物C具有弱碱性 (2)化合物F的结构简式是_。(3)步骤可得到一种与G分子式相同的有机副产物，其结构简式是_。(4)写出的化学方程式_。(5)写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_、_（任写2种即可）。分子中具有联苯结构，能与溶液发生显色反应，能发生水解反应与银
6、镜反应，且完全水解后只有两种物质的量之比为1:2的水解产物；谱和IR谱检测表明分子中有7种化学环境不同的氢原子，没有NH键。(6)已知：CH3CHO+HCHOH2C=CHCHO，设计以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_。7、化合物G是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线流程图如下：（1）B中的含氧官能团名称为_和_。（2）DE的反应类型为。（3）X的分子式为C5H11Br，写出X的结构简式：。（4）FG的转化过程中，还有可能生成一种高分子副产物Y，Y的结构简式为。（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应分子中只有4种不同化学环境的氢（6）写出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 。8、 。9、10、 。第 10 页 共 10 页
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