1、苏州大学本科生毕业论文本科毕业论文（2018届）Rh催化的重氮盐与重氮化合物的偶联反应研究申请学位理学学士姓名钱俊峰指导教师姓名万小兵（教授）专业名称化学研究方向应用有机论文提交日期2018年5月目录摘要3Abstract41.前言51.1 重氮化合物51.2 重氮盐化合物81.3酰肼类化合物92 实验部分112.1 试剂和仪器112.2 实验步骤122.3实验机理16参考文献18致谢21附录一：主要原料和试剂22附录二：简写注释23附录三：化合物的光谱数据23附录四：实验谱图23摘要重氮化合物和重氮盐作为两类重要的有机化学合成子，均因为其较高的反应活性及多样的参与反应的模式而被广泛的应用到多
2、种化学反应当中。另一方面，酰肼类化合物在材料、农药、医药等领域的应用较为普遍，但对于这一骨架的合成研究的并不是特别充分。本文主要介绍了Rh催化的重氮盐与重氮化合物偶联构建酰肼骨架的新方法，具体分为以下两个部分：一：重氮盐与重氮化合物原料的合成与发展的简单综述。二：以Rh2(OAc) 4作为催化剂，叔丁醇为溶剂，以此条件构建酰肼化合物的反应探索与优化。 关键词：重氮化合物，重氮盐，酰肼AbstractDiazo compounds and diazonium salts are two important types of organic chemical synthons, which are
3、 widely used in many chemical reactions due to their high reactivity and diverse modes of participating in reactions. On the other hand, hydrazide compounds have a very wide range of applications in materials, pesticides, medicine, and other fields. However, the synthesis of this framework is not pa
4、rticularly adequate. This article mainly introduces a new method for the synthesis of hydrazide skeletons by Rh-catalyzed coupling of diazonium salts with diazo compounds, divided into the following two parts. 1:A brief review of the synthesis and development of diazonium salts and diazo compounds.2
5、: Using Rh2(OAc)4 as a catalyst and tert-butanol as a solvent, the reaction of hydrazide was explored and improved under these conditions.Key words: Diazo Compounds, aryl Diazonium salts, Hydrazide1.前言1.1 重氮化合物 重氮化合物（R1R2C=N2）是有机化学合成中运用非常广泛的一大类底物，其可以参与的反应多种多样。比较典型的有：1.1.1 与烯烃等的环丙烷化涉及-重氮羰基化合物的分子间铜催化的
6、环丙烷化反应在天然产物的合成中尚未被大量报道(1),(2)。然而，近期已有报道利用铜及双噁唑啉配体催化的重氮乙酸叔丁酯与3-呋喃甲酸甲酯的环丙烷化反应是(-)-丹皮全合成中的关键步骤(3)。（Scheme 1-1-1）Scheme 1-1-1一般来说，铑（II）催化剂不能达到铜配合物所达到的高对映选择性。但是，也有报道催化剂如A、B、C对于芳基和苯乙烯基重氮乙酸酯的环丙烷化反应优于铜。（Scheme 1-1-2）Scheme 1-1-21.1.2 与C-H等的插入反应20世纪90年代初以来，大量的有关对映选择性C-H插入的反应被报道。Taber和Wenkert进行了该领域的早期工作，他们证明C
7、-H插入反应可能以高水平的区域和非对映选择性发生。(4)(11) 泰伯和同事们还发现，与衍生自-重氮酯的卡宾相比，衍生于金属的卡宾电子上有显著差异，-芳基重氮酮会环化形成环己酮而不是环戊酮 （Scheme 1-2-1）。(12)在特定情况下以及在不可能形成五元环的情况下，也已经有了通过C-H插入形成六元环的报道。(13)(14)Scheme 1-2-1由Hashimoto、 lkegami(15)与McKervey(16)的小组独立地于1990年报道的催化剂催化控制的C-H插入过程中的不对称诱导的第一个例子。两项研究均采用由N-保护的氨基酸形成的手性铑（II）羧酸盐催化剂。1992年，McKe
8、rvey和Ye报道了首次应用C-H插入化学技术从-重氮酮前体不对称合成苯并二氢吡喃酮，实现了高达82的ee值（Scheme 1-2-2）。(17)Scheme 1-2-21.1.3 形成叶立德中间体参与的反应 二十世纪五十年代人们认识到卡宾和类卡宾可能参与叶立德的形成，对重氮羰基化合物作为合成中间体的开发产生了深远的影响。重氮羰基类化合物形成的卡宾具有高亲电子的特性，这决定了它们最具特征的反应之一：与杂原子物质形成ylide。金属卡宾因此可以通过与路易斯碱（B :)反应而轻易地形成加合物。 最常见的用于产生叶立德的路易斯碱包括醚，硫化物，胺和羰基化合物，分别形成氧，硫，氮和羰基叶立德。(18)
9、(19)(20)生成的加合物可以从催化物质中解离形成“游离叶立德” 或作为金属连接的内鎓盐络合物参与反应（Scheme 1-3-1）。Scheme 1-3-1这些叶立德通常是具有高反应活性的物质，并容易进行进一步的分子间或者分子内的反应，以得到稳定的产物。McKervey及其同事于1992年报道了第一个催化剂诱导的不对称诱导卡宾衍生ylide 2,3-重配位重排的反应（Scheme 1-3-2）。(21) 在这项开创性的研究中，从-重氮-酮酯生成分子内氧鎓内鎓盐的对映选择性达30ee。 在后来更广泛的研究中，McKervey还报道了利用Rh及己烷实现的类似的反应，ee值可以达到60%。（22）
10、Scheme 1-3-21.1.4 与自由基的反应我们课题组于14年发现了烯烃、重氮化合物与叔胺生成-酯-氨基酮的反应，反应开始于钴(II)-促进TBHP的均裂分解，生成t-BuO.（A）和t-BuOO.（B;step a）。两种自由基中间体都能够从叔胺中夺取-氢原子以形成-氨基烷基-氨基烷基自由基(b)。与此同时，通过钴(II)络合物活化重氮化合物产生钴卡宾自由基E（c），（23）其立即被C捕获以形成含有金属钴的中间体F（d）。 值得注意的是，高分辨质谱检测到 m/z: 344.0698的中间体，正对应钴卡宾自由基E攫氢后生成的E-H物种。 接下来，F中间体可逆均裂解形成的自由基G加成到苯乙
11、烯上产生更稳定的苄基自由基H（e），其然后可以选择性地与tBuOO.（B）偶联以产生过氧化物中间体J（f）。 最后，过氧化物中间体J经历Kornblum-DeLaMare反应(24)，得到所需的-酯-氨基酮（g）。由于钴具有良好的亲碳性，这些以碳为中心的自由基可被Co(II)可逆地捕获以形成有机钴的中间体(25)。(26)(Scheme 1-4-1)Scheme 1-4-11.2 重氮盐化合物重氮盐也是一类应用非常广泛的化合物，因为其作为离子化合物，一方面正离子可以作为亲电试剂，可以对活化了的芳环例如酚羟基或者氨基的邻对位进行进攻，另外一方面，它本身又很容易失去氮气被亲核试剂如：卤素、硝基、羟
12、基、氨基等取代。它的合成方法也比较简单（Scheme 2-1-1）。Scheme 2-1-1芳基重氮盐由于其作为芳基化试剂的易得性和高反应活性而被广泛用于交叉偶联与各种反应当中。一般可以分为两类：一类是重氮基（-N2）被其他原子（团）取代并释放出N2；另一类是仍保留两个氮原子（偶联、还原反应）。（Scheme 2-1-2）(27)-(30)Scheme 2-1-21.3酰肼类化合物由于Merrifield在1963年引入了固相合成的概念以快速制备肽，因此已经开发了多种不同的支持物和树脂连接物，这些支持物和树脂连接物可以提高肽装配的效率并增长无数合成可行的肽。芳基酰肼是用于合成化学修饰的肽的最有
13、用的树脂连接物之一。该连接基在基于Boc和Fmoc的保护下，在固相合成过程中是完全稳定的，与此同时，它又可以在非常温和的氧化条件下裂解。另一方面，酰肼基团已被用作肽合成中的羧基保护基团超过30年（Cheung和Blout，1965; Wieland等，1970）。（31）酰肼类化合物可通过芳基肼与草酸二乙酯来合成，可用来合成1,3,4-恶二嗪衍生物(Scheme 3-1-1)。恶二嗪是一类非常应用前景的带有氧原子与氮原子的六元杂环化合物。1,3,4-恶二嗪衍生物表现出生物活性，例如心血管，抗细菌，植物生长调节，杀螨和杀线虫，杀螨，杀虫和抗惊厥活性(32)。此外，恶二嗪衍生物也可用作治疗贫血(3
14、3)和病毒性疾病的药物(34)。Scheme 3-1-1综上所述，我们希望通过重氮、重氮盐，这两种高活性物种，在Rh等催化剂的作用下一锅法构建酰肼类的化合物。2 实验部分2.1 试剂和仪器除非另有说明，所有化学品均从供应商安耐吉、阿拉丁、凌峰、Titan、国药集团等处购买，未经进一步纯化。1H NMR在瑞士Bruker 400MHz的NMR核磁共振仪上测定。TMS为内标，化学位移单位是ppm，规定CDCl3化学位移在1H NMR中为7.26 ppm。柱层析所用硅胶为300-400目(山东烟台银龙)。2.2 实验步骤Table 1 Optimization of the Reaction Con
15、ditions entrycatalystsolventBaseTemp.Yield(%)1Rh2(OAc)4t-BuOHNaHCO340382Rh2(OAc)4t-BuOHNaHCO3r.t.343Rh2(OAc)4t-BuOHNaHCO360274Rh2(OAc)4i-PrOHNaHCO340165Rh2(OAc)42-ButanolNaHCO340146Rh2(OAc)4CH3OHNaHCO340trace7Rh2(OAc)42-Methyl-2-butanolNaHCO340268Rh(Cod)2BF4t-BuOHNaHCO340229Rh(Cod)Cl2t-BuOHNaHCO3403
16、610Rh2(OAc)4t-BuOH(NH4)2CO3403211Rh2(OAc)4t-BuOHNH4HCO3403312Rh2(OAc)4t-BuOHLi2CO3402713Rh2(OAc)4t-BuOHNa2CO3401514Rh2(OAc)4t-BuOHNaOAc402015Rh2(OAc)4t-BuOHNH4Cl402416Rh2(OAc)4t-BuOHNH4BF4402117Rh2(OAc)4t-BuOHNH4COOH402518Rh2(OAc)4t-BuOH-403019Rh2(OAc)4t-BuOHAgOTf402220Rh2(OAc)4t-BuOHAg2CO3401821Rh2
17、(OAc)4t-BuOHAgOAc402222Rh2(OAc)4t-BuOH+H2O(0.6 mmol)NaHCO3403123Rh2(OAc)4t-BuOH(2 mL)NaHCO3403524Rh2(OAc)4DCE: t-BuOH(1.5:0.5 )NaHCO3403025Rh2(OAc)4(0. 008 mmol)t-BuOHNaHCO34042All reactions were carried out with 1a (0.2 mmol),2a (0.6 mmol), catalyst (0.004 mmol), base (0.2 mmol), H2O (1 mmol) and s
18、olvent (1 mL) at temperature which shown in the table under air for 12h unless otherwise noted.1.水的参与作用使用新购买的无水片状t-BuOH,发现没有产物生成。筛选一波水的用量。在空气条件下向干燥的反应试管中依次加入对溴苯基重氮盐，NaHCO3，catalyst，t-BuOH、H2O和氮乙酸乙酯，40 条件下搅拌12小时。TLC跟踪反应。反应结束后，使用柱层析法分离得到目标产物3a，展开剂选用EA: PE=1: 3。计算产率。筛选的水的用量为0.2 mmol、0.4 mmol、0.6 mmol、0
19、.8 mmol、1 mmol。1 mmol H2O时反应效果最佳（Table 1）。基于此，以后均使用1 mmol H2O2. 反应温度的筛选在空气条件下，向干燥的反应试管中依次加入对溴苯基重氮盐，NaHCO3 ，Rh2(OAc)4，溶剂、H2O和重氮乙酸乙酯，在不同温度条件下搅拌12小时。TLC跟踪反应。反应结束后，使用柱层析法分离得到目标产物3a，展开剂选用EA: PE=1: 3。筛选温度分别为室温、40 、60 、80、100。60 往上有新的杂质副产物点产生，40 效果优于室温（Table 1）。3. 溶剂的筛选在空气条件下，向干燥的反应试管中依次加入对溴苯基重氮盐，NaHCO3 ，R
20、h2(OAc)4，溶剂、H2O和重氮乙酸乙酯，在40条件下搅拌12小时。TLC跟踪反应。反应结束后，使用柱层析法分离得到目标产物3a，展开剂选用EA: PE=1: 3。挑选反应效果最优的溶剂。筛选的溶剂分别为CH3CN、THF、DCE、1,1,1-Trichloroethane、DMSO、DMF、t-BuOH、i-PrOH、CH3NO2、Cyclohexane、1,4-Dioxane、Toluene、H2O。其中，t-BuOH反应最好，i-PrOH次之。基于此，着重筛选一波醇类溶剂。筛选的醇类溶剂分别为MeOH、EtOH、t-BuOH、i-PrOH、s-BuOH、2-Fluoroethanol
21、、n-BuOH。其中， t-BuOH效果最佳。随后对溶剂的用量与混合溶剂进行筛选，筛选了t-BuOH用量0.5 mL，1 mL，2 mL与DCE: t-BuOH混合溶剂，用量分别为0.5 mL +1.5 mL,1 mL l+1 mL，1.5 mL +0.5 mL，2 mL +0 mL产率未有明显提升（Table 1）。4碱的选择在空气条件下干燥的反应试管中依次加入对溴苯基重氮盐，碱，Rh2(OAc)4，t-BuOH、H2O和重氮乙酸乙酯，40 条件下搅拌12小时。TLC跟踪反应。反应结束后，使用柱层析法分离得到目标产物3a，展开剂选用EA: PE=1:3。挑选反应效果最好的碱。筛选的碱分别为N
22、aHCO3、Na2SO3、（NH4）2CO3、NH4HCO3、K2CO3、CsCO3、Li2CO3、Na2CO3、t-BuOK、t-BuOLi、NaOAc、KOAc、Na2HPO4、AgOTf、Ag2CO3、AgOAc，A(NO3，AgCl，。其中，NaHCO3、（NH4）2CO3、NH4HCO3、Li2CO3、Na2CO3、NaOAc 、Ag(OTf)、Ag2CO3、AgOAc均有产物，NaHCO3反应效果最佳（Table 1）。再着重筛选多种胺类化合物，筛选的分别为NH4F、NH4I、TBAI、NH4OAc、NH4Cl、NH4BF4、NH4COOH（Table 1），反应效果均不如NaHC
23、O3。5碱用量的选择 在空气条件下向干燥的反应试管中依次加入对溴苯基重氮盐，NaHCO3，Rh2(OAc)4，t-BuOH、H2O和重氮乙酸乙酯， 40 条件下搅拌12小时。TLC跟踪反应。反应结束后使用柱层析法分离得到目标产物3a，展开剂选用EA: PE=1: 3。筛选最合适的碳酸氢钠用量。碳酸氢钠用量为0 mmol、0.04 mmol、0.1 mmol、0.2 mmol、0.3 mmol、0.4 mmol、0.6 mmol。发现NaHCO3用量对该反应影响不明显，0.2 mmol效果稍好于其他，基于此，反应均使用0.2 mmol量的NaHCO3。6催化剂的选择在空气条件下向干燥的反应试管中
24、依次加入对溴苯基重氮盐，NaHCO3，catalyst，t-BuOH、H2O和重氮乙酸乙酯， 40 条件下搅拌12小时。TLC跟踪反应。筛选的催化剂为Rh2(OAc)4，TBAI，Cu(OTf)2，CoCl2，Co(acac)3，Co(OAc)2，CuBr2，CuI，Cu(acac)2，Cu(OAc)2，FeCl3，Fe(acac)3，Fe(OTf)3，Mn(OAc)2，MnCl24H2O，MnSO4，Mn(acac)2， Pd(OAc)2，PdCl2，(CF3COO)2Pd，Pd(PPh3)4，Ru2(OAc)4，RuCl3。除了Rh2(OAc)4,其余几乎都没有产物生成，基于此再着重筛选R
25、h催化剂分别为：RhCl3、RhCl(PPh3)3、Rh(Cod)Cl2、Rh2(OAc)4、RhCl2Cp2、Rh(Cod)2BF4。其中，Rh2(OAc)4效果最佳,用量增加对反应有提升效果(Table 1)。但考虑到经济原因，仍使用0.4 % mmol的Rh2(OAc)4进行反应条件的筛选。7重氮乙酸乙酯用量的选择在空气条件下向干燥的反应试管中依次加入对溴苯基重氮盐，NaHCO3，Rh2(OAc)4，t-BuOH、H2O和重氮乙酸乙酯，40 条件下搅拌12小时。TLC跟踪反应。反应结束后使用柱层析法分离得到目标产物3a，展开剂选用EA: PE=1: 3。筛选的重氮乙酸乙酯的用量分别为：0
26、.2 mmol、0.4 mmol、0.6 mmol、0.8 mmol。0.2 mmol几乎无产物，0.6 mmol 效果最佳。基于此，均使用 0.6 mmol 重氮乙酸乙酯。8.配体的添加在空气中条件下向干燥的反应试管中依次加入对溴苯基重氮盐，NaHCO3，Rh2(OAc)4，Ligand、t-BuOH、H2O和重氮乙酸乙酯，40 条件下搅拌12小时。TLC跟踪反应。筛选的配体有三(4-氯苯基)膦，三(3-甲氧基苯基)膦，三(邻甲氧基苯基)膦，三(2-甲基苯基)膦，三(间甲苯基)膦，三(五氟苯基)膦，1,2-双(二苯基膦)乙烷，1,4-双(二苯基膦)丁烷，双二苯基膦甲烷，三苯基膦等配体，均对产
27、率无太大影响。经过大量的反应条件的优化，该反应的产率仍不尽如人意，在优化反应的过程中，还尝试过N2保护，O2保护，缓慢滴加重氮乙酸乙酯，大量配体的添加等各种方法，最终也只能在最优条件下，收率42 %。故没有做进一步的底物拓展。2.3实验机理我们课题组已经发现了一种新的通过重氮盐、重氮酯与乙酰丙酮构建全取代吡唑环的反应（35），该反应的机理如下： 基于此我们推断，本篇论文所研究的重氮乙酸乙酯与重氮盐反应生成芳基酰肼的反应的机理可能是：参考文献(1) Tang, P.; Qin, Y. Recent Applications of Cyclopropane-BasedStrategies to N
28、atural Product Synthesis. Synthesis 2012, 44, 29692984.(2) Chen, S.; Rong, C.; Feng, P.; Li, S.; Shi, Y. StereoselectiveConstruction of the Tetracyclic Core of Cryptotrione. Org. Biomol.Chem. 2012, 10, 55185520.(3) Harrar, K.; Reiser, O. Enantioselective Synthesis of()-Paeonilide. Chem. Commun. 2012
29、, 48, 34573459.(4) Taber, D. F.; Petty, E. H. General Route to HighlyFunctionalized Cyclopentane Derivatives by Intramolecular CHInsertion. J. Org. Ch2em. 1982, 47, 48084809.(5) Taber, D. F.; Ruckle, R. E. Cyclopentane Construction byDirhodium Tetraacetate-Mediated Intramolecular CH InsertionSteric
30、and Electronic Effects. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 76867693.(6) Taber, D. F.; Ruckle, R. E. Diastereoselection in Rhodium-Mediated Intramolecular CH Insertion: Preparation of a trans-3,4Dialkyl Cyclopentane. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 30593062.(7) Taber, D. F.; Raman, K. Enantioselective Carbocyc
31、lization: AFacile Route to Chiral Cyclopentanes. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,59355937.(8) Taber, D. F.; Raman, K.; Gaul, M. D. Enantioselective RingConstruction: Synthesis of (+)-Estrone Methyl Ether. J. Org. Chem.1987, 52, 2834.(9) Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. Predicting the Diastereo
32、selectivity of Rh-Mediated Intramolecular CH Insertion. J.Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547556.(10) Taber, D. F.; You, K. K. Highly Diastereoselective CyclopentaneConstruction: Enantioselective Synthesis of the DendrobatidAlkaloid 251F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 57575762.(11) Wenkert, E.; Davis, L. L
33、.; Mylari, B. L.; Solomon, M. F.; DaSilva, R. R.; Shulman, S.; Warnet, R. J.; Ceccherelli, P.; Curini, M.Pellicciari, R. Cyclopentanone Synthesis by Intramolecular CarbonHydrogen Insertion of Diazo Ketones. A Diterpene-to-SteroidSkeleton Conversion. J. Org. Chem. 1982, 47, 32423247(12) Taber, D. F.;
34、 Paquette, C. M.; Gu, P.; Tian, W. Cyclohexanonesby Rh-Mediated Intramolecular CH Insertion. J. Org.Chem. 2013, 78, 97729780.(13) Hinman, A.; Du Bois, J. A Stereoselective Synthesis of()-Tetrodotoxin. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1151011511.(14) Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Mo
35、ntero, A.;Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J.; Denton, R. M.; et al.Design, Synthesis, and Biological Evaluation of PlatensimycinAnalogues with Varying Degrees of Molecular Complexity. J. Am.Chem. Soc. 2008, 130, 1311013119.(15) Hashimoto, S.-i.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Enantioselecitve
36、Intramolecular CH Insertion of -Diazo-keto Esters Catalyzed byHomochiral Rhodium(II) Carboxylates. Tetrahedron Lett. 1990, 31,51735174.(16) Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P.Asymmetric Synthesis in CarbonCarbon Bond Forming Reactions of-Diazoketones Catalysed by Homochiral
37、Rhodium(II) Carboxylates.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361362.(17) McKervey, M. A.; Ye, T. Asymmetric Synthesis of Substituted Chromanones. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823824.(18) Ye, T.; McKervey, M. A. Organic Synthesis with -DiazoCarbonyl Compounds. Chem. Rev. 1994, 94, 10911160. (19)
38、 Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methodsfor Organic Synthesis with Diazo Compounds; John Wiley & Sons: NewYork, 1998.(20) Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Ylide Formation from the Reaction of Carbenes and Carbenoids with Heteroatom Lone Pairs.Chem. Rev. 1991, 91, 263309. (21) McCa
39、rthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.;Murphy, E.; Doyle, M. P. A New Rhodium(II) Phosphate Catalyst for Diazocarbonyl Reactions Including Asymmetric Synthesis. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 59835986.(22) Pierson, N.; Fernandez-Garca, C.; McKervey, M. A. Catalytic Asymmetric Oxonium Ylide - 2,3
40、 Sigmatropic Rearrangement with Diazocarbonyl Compounds: First Use of C2-Symmetry in Rh(II)Carboxylates. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 47054708.(23) a) T. Ikeno, I. Iwakura, T. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,15152; b) T. Ikeno, I. Iwakura, S. Yabushita, T. Yamada, Org.Lett. 2002, 4, 517; c)W. I.
41、Dzik, X. Xu, X. P. Zhang, J. N. H.Reek, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891; d)W. I.Dzik, X. P. Zhang, B. de Bruin, Inorg. Chem. 2011, 50, 9896;e) H. Lu, W. I. Dzik, X. Xu, L. Wojtas, B. de Bruin, X. P. Zhang,J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8518; f) J. L. Belof, C. R. Cioce, X.Xu, X. P. Zha
42、ng, B. Space, H. L. Woodcock, Organometallics 2011, 30, 2739.(24) a) N. Kornblum, H. E. DeLaMare, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73,880; b) K. C. Nicolaou, S. Totokotsopoulos, D. Gigu_re, Y.-P.Sun, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8150; c) M. Zhang,N. Liu, W. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12434
43、.(25) a) S. Maria, H. Kaneyoshi, K. Matyjaszewski, R. Poli, Chem.Eur. J. 2007, 13, 2480; b) S. Li, B. de Bruin, C.-H. Peng, M. Fryd,B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13373; c) B.de Bruin,W. I. Dzik, S. Li, B. B.Wayland, Chem. Eur. J. 2009, 15,4312.(26) Jie Zhang, Xiaobing Wan, Angew. Chem.
44、 Int. Ed. 2015, 54, 1231 1235.(27)Yasui X., Fujii M., Kawano C., et al. Dediazoniation of arenediazonium salt with trivalent phosphorus compounds by one-electron transfer mechanism J. Tetrahedron Lett. 1991, 32(40), 5601-5604.(28)Heinrich M. R., Wetzel A., Kirschstein M. Intermolecular radical carbo
45、aminohydroxylation of olefins with aryl diazonium salts and tempo J. Org. Lett., 2007, 9(19): 3833 -3835.(29)Heinrich M. R., Blank O., Ullrich D., et al. Allylation and vinylation of aryl radicals generated from diazonium salts J. J. Org. Chem., 2007, 72(25), 9609 9616(30)Wetzel A., Pratsch G., Kolb
46、 R., et al. Radical arylation of phenols, phenyl ethers, and furans J. Chem. Eur. J., 2010, 16(8): 2547 2556.(31) Youn-Hi Woo, Alexander R. Mitchell, Julio A. Camarero, International Journal of Peptide Research and TherapeuticsJune 2007, Volume 13, Issue 12, pp 181190(32) Pfeiffer W D 2008 Review on oxadiazines and thiadiazines.(Greifswald: University of Greifswald)(33)Stoltefuss Braunlich G, Logers M, Schmeck C,Fugmann B, Nielsch U, Bechem M, Gerdes C, Sper
个人主页
