【三维设计】(人教通用版)2015届高考化学一轮总复习讲义 第一节 甲烷乙烯苯煤和石油.doc
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1、第一节甲烷_乙烯_苯_煤和石油明考纲要求理主干脉络1.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。常见烃的结构与性质1甲烷、乙烯、苯的组成与结构甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空间构型正四面体平面形平面正六边形结构特点全部是单键,属于饱和烃含碳碳双键,属于不饱和烃碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键2.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷。稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应:CH42O2CO22H2O取代反应:在光照条件下与Cl2生成一氯甲烷的化学方程式:CH4Cl2CH3
2、ClHCl,进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。(2)乙烯。H2、H2O、HCl等燃烧反应:反应:C2H43O22CO22H2O,现象:火焰明亮且伴有黑烟。氧化反应:通入酸性KMnO4溶液中,现象为溶液紫红色褪去。加成反应:通入溴的四氯化碳溶液中,反应:CH2= CH2Br2CH2BrCH2Br,现象:溶液颜色褪去。与H2:CH2= CH2H2CH3CH3。与HCl:CH2= CH2HClCH3CH2Cl。与H2O:CH2= CH2H2OCH3CH2OH。加聚反应:nCH2= CH2CH2CH2。(3)苯。稳定性:不能与酸性KMnO4溶液反应,也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。
3、取代反应:a卤代反应:苯与液溴发生溴代反应的化学方程式Br2BrHBr。b硝化反应:化学方程式为HNO3NO2H2O。加成反应:苯和H2发生加成反应的化学方程式为3H2 (环己烷)。燃烧反应:2C6H615O212CO26H2O,现象:火焰明亮,带浓烟。1.判断下列描述的正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)(2013江苏高考)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯()(2)(2013福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(3)(2012山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应()(4)(2011山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与
4、硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(5)(2012福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(6)(2011山东高考) 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(7)(2010广东高考)乙烯和乙烷都能发生加聚反应()(8)(2010山东高考)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同()(9)(2009山东高考)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应()(10)(2009福建高考)乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别()答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理相同吗?能否用
5、酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯?提示:不相同,乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,而乙烯使KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应。能;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能。3哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构?提示:苯不能使溴的CCl4溶液褪色;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体;苯为平面正六边形而不是六边形结构。均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。4如何除去乙烷中的乙烯气体?能否使用酸性KMnO4溶液?提示:将混合气体通入溴的CCl4溶液中,即可除去乙烷中的乙烯气体。不能用酸性KMnO4溶液,原因是乙烷中又混入CO2气体。
6、5烃A的分子式为C2H4,A还是一种植物生长调节剂,A与各物质的转化关系如下:推断A、B、C、D、E为何种物质。(写结构简式)A_、B_、C_、D_、 E_。并写出上述反应的化学方程式,并指出反应类型。_,_;_,_;_,_;_,_;_,_。答案:CH2=CH2、CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH、CH2CH2CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应CH2=CH2H2CH3CH3加成反应CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反应nCH2=CH2CH2CH2加聚反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应一、甲烷、乙烯、苯的性质比较与鉴别方法甲烷乙烯苯取代反应卤代能与
7、硝酸、液溴等取代加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2等发生加成反应氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液不褪色燃烧火焰呈淡蓝色燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色二、烃的燃烧规律1气态烃完全燃烧在水为气态时,反应前后气体体积的变化规律CxHy(x)O2xCO2H2O(g)V 1(x) x1当y4时,V0,反应后气体的体积不变。符合要求的烃有:CH4、C2H4和C3H4。当y4时,V0,反应后气体的体积增大,分子
8、中氢原子数大于4的气态烃都符合要求。如C2H6、C3H8等。当y4时,V0,反应后气体的体积减小。气态烃中只有C2H2符合要求。总之,气态烃完全燃烧后,无论生成的水是液态还是气态,反应前后气体体积的变化都只与烃分子中氢原子的数目有关,而与碳原子的数目无关。2烃完全燃烧耗氧量的规律(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的比较。烃(CxHy)完全燃烧的通式为:CxHy(x)O2xCO2H2O,可以看出,1 mol CxHy完全燃烧消耗(x)mol O2。由此,可得如下结论:等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧耗氧量的多少取决于(x)的值的大小,其值越大,耗氧量越多;其值越小,耗氧量越少;其值相等,耗氧量
9、相同。(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量的比较。烃(CxHy)燃烧可看作烃中的C和H分别与氧结合。其关系式为:CO2CO212H3O26H2O12 g32 g12 g96 g由上面的关系式可知:相同质量的C和H,H的耗氧量大于C的耗氧量,故质量一定时,烃(CxHy)中氢元素的质量分数越大,其耗氧量越多,而CxHy中的值越大,氢的质量分数越大。由此,可得如下结论:等质量的烃(CxHy)耗氧量的多少取决于的值的大小,其值越大,耗氧量越多;其值越小,耗氧量越少。1.(2013新课标全国卷)下列叙述中,错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯B苯乙烯(CHCH2)在合适的条件下催化
10、加氢可生成CH2CH3C乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成BrCH2CH2BrD甲苯(CH3)与氯气在光照条件下主要生成2能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A甲烷B乙烷C乙烯 D苯3.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如下图所示,则下列对混合烃的判断正确的是()A一定有甲烷B一定有乙烷C一定有乙烯 D一定有苯4现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧
11、化碳最多的是_,生成水最多的是_。(4)在120、1.01105 Pa下时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是_。答案专区1.解析:本题考查有机化合物,意在考查考生对有机物性质的分析和判断能力。苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应,生成硝基苯,A项正确;苯乙烯(CHCH2)在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷(CH2CH3),B项正确;乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br),C项正确;甲苯与氯气在光照下发生取代反应,取代甲基上的H,不能生成,D项错误。答案:D2.解析:乙烯既能使溴水褪色,又能使酸性KM
12、nO4溶液褪色。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不与溴水反应。答案:C3.解析:由题给图示可知:n(烃)n(CO2)n(H2O)11.62,n(烃)n(C)n(H)11.62211.64即混合气体的平均分子组成为C1.6H4,则混合气体中一定有甲烷,可能有乙烯,但一定没有乙烷和苯。答案:A4.解析:(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,越大,耗氧量越大。CH4、C2H4、C2H6中的依次为4、2、3,故等质量的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧时耗去O2的量最多的是CH4。(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,(x)的值越大,耗氧量越大。由于同状况、同体积的CH4、C2H4、C2H6
13、的物质的量相同,且三种物质中的(x)依次为2、3、3.5,故同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是C2H6。(3)质量相同时,烃(CxHy中)越大,生成二氧化碳的量越多;越大,生成水的量越多。相同质量的CH4、C2H4、C2H6中最大的是C2H4,即生成二氧化碳最多的是C2H4;最大的是CH4,生成水最多的是CH4。(4)由题意可知,在120、1.01105Pa下,CxHy(x)O2xCO2H2O(g) 1xx由于V0,则1xx,得y4,即温度100条件下,当烃分子中含有4个氢原子时,该烃完全燃烧前后气体体积不变。故符合要求的两种烃为CH4和C2H4。答案:(1)CH4(2
14、)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4和C2H4碳的成键特征与同分异构体1有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4条共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键和三键;(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n2,如CH4、CH3CH3、CH3CHCH3CH3互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。(4)烷烃物理性质
15、的递变规律:烷烃均难溶于水,且密度比水小。随着碳原子数的增多,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。碳原子数为14时,烷烃为气态,当碳原子数5时,烷烃为非气态。3同分异构体(1)概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式)丁烷:CH3CH2CH2CH3、。戊烷:CH3(CH2)3CH3、。1.判断下列描述的正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)(2013福建高考)戊烷(C5H12)有两种同分异构体()(2)(2013江苏高考)丙烯的结构简式:C3H6()(3)(2013江苏高考)78 g苯含有C=
16、C双键的数目为3NA()(4)(2013福建高考)C4H10有三种同分异构体()答案:(1)(2)(3)(4)2如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式_。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。(3)任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式_。(4)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_。(填代号)。答案:(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)、(d)(3)CH3CH= CH2(或CH2= CH2)(4)(a)、(d)3由CH4、C2H4、的分子结构特点分析CH3、CHCH2分子内所有原子是否均在
17、同一平面上?提示:CH4分子为正四面体结构,C2H4分子为平面结构,分子为平面正六边结构,因此CH3分子中所有原子不可能共平面,CHCH2分子中所有原子可能共平面。一、同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住常见异构体的数目。凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。丁烷、丙基(C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。戊烷有3种。丁基(C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。戊基(C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。(2)等效氢法:同一碳原子上的氢为等效氢;同一碳原子上所连甲基(CH3)为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢;处于对称位置的
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