酚酸浸渍处理对焙烤花生中晚期糖基化终末产物和杂环胺形成的影响.pdf
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1、98 2023,Vol.44,No.16 食品科学 食品化学酚酸浸渍处理对焙烤花生中晚期糖基化终末 产物和杂环胺形成的影响余晶晶1,于小慧2,史莉莉2,刘 伟2,*(1.中国烟草总公司郑州烟草研究院,河南 郑州 450001;2.河南工业大学粮油食品学院,河南 郑州 450001)摘 要:为抑制焙烤花生中晚期糖基化终末产物(advanced glycation end products,AGEs)和杂环胺(heterocyclic aromatic amines,HAAs)的形成,采用6 种常见的酚酸化合物(咖啡酸、阿魏酸、4-香豆酸、香草酸、没食子酸和绿原酸)分别对花生预先浸渍处理,然后再焙
2、烤处理研究酚酸种类和浸渍液浓度对花生焙烤过程中AGEs和HAAs形成的影响规律。结果表明:没食子酸和绿原酸对焙烤花生中羧甲基赖氨酸(N-(carboxymethyl)lysine,CML)、羧乙基赖氨酸(N-(carboxyethyl)lysine,CEL)表现出明显抑制作用,抑制率分别为14.7%24.4%、13.0%22.7%;而其他4种酚酸无显著抑制作用(P0.05)。增加没食子酸和绿原酸浸渍液浓度,其对焙烤花生中CML和CEL抑制作用增强,呈现明显浓度依赖关系。烘焙花生中共检出2-氨基-1,6-二甲基咪唑并4,5-b吡啶(2-amino-1,6-dimethylimidazo4,5-b
3、pyridine,DMIP)、1-甲基-9H-吡啶并3,4-b吲哚(1-methyl-9H-pyrido3,4-bindole,Harman)、9H-吡啶3,4-b吲哚(9H-pyrido3,4-bindole,Norharman)3 种HAAs。6 种酚酸对焙烤花生中DMIP均有明显的抑制作用(P0.05);咖啡酸、阿魏酸、绿原酸和没食子酸对Harman和Norharman具有显著抑制作用(P0.05),而其他2 种酚酸无明显抑制作用(P0.05)。其中,阿魏酸和绿原酸对3 种HAAs抑制作用较强,但二者对HAAs的抑制作用无明显浓度依赖关系。关键词:酚酸;浸渍;焙烤花生;晚期糖基化终末产物
4、;杂环胺Effects of Phenolic Acid Impregnation on the Formation of Advanced Glycation End Products and Heterocyclic Aromatic Amines in Roasted PeanutsYU Jingjing1,YU Xiaohui2,SHI Lili2,LIU Wei2,*(1.Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC,Zhengzhou 450001,China;2.College of Food Science and Technolog
5、y,Henan University of Technology,Zhengzhou 450001,China)Abstract:In order to inhibit the formation of advanced glycation end products(AGEs)and heterocyclic aromatic amines(HAAs)in roasted peanuts,six phenolic acids(caffeic acid,ferulic acid,4-coumaric acid,vanillic acid,gallic acid and chlorogenic a
6、cid)were employed to impregnate raw peanuts before roasting,and the effects of the type and concentration of impregnation solutions on AGEs and HAAs formation during peanut roasting were studied in this work.The results showed that gallic acid and chlorogenic acid could significantly inhibit the for
7、mation of N-(carboxymethyl)lysine(CML)and N-(carboxyethyl)lysine(CEL)with an inhibition rate in the range of 14.7%24.4%and 13.0%22.7%,respectively.However,the other four phenolic acids had no inhibitory effect(P 0.05).Whats more,the inhibitory effects of gallic acid and chlorogenic acid were concent
8、ration dependent.Three HAAs including 2-amino-1,6-dimethylimidazo4,5-bpyridine(DMIP),1-methyl-9H-pyrido3,4-bindole(Harman)and 9H-pyrido3,4-bindole(Norharman)were detected in roasted peanuts.All six phenolic acids could inhibit the formation of DMIP significantly(P 0.05).Caffeic acid,ferulic acid,chl
9、orogenic acid and gallic acid could inhibit the formation of Harman and Norharman significantly(P 0.05).Ferulic acid and chlorogenic acid had a strong inhibition effect on the formation of 3 HAAs,but there was no obvious concentration dependence.Keywords:phenolic acid;impregnation;roasted peanut;adv
10、anced glycation end products;heterocyclic aromatic aminesDOI:10.7506/spkx1002-6630-20220729-330中图分类号:TS251.5 文献标志码:A 文章编号:1002-6630(2023)16-0098-08引文格式:余晶晶,于小慧,史莉莉,等.酚酸浸渍处理对焙烤花生中晚期糖基化终末产物和杂环胺形成的影响J.食品科学,2023,44(16):98-105.DOI:10.7506/spkx1002-6630-20220729-330.http:/ YU Jingjing,YU Xiaohui,SHI Lili,
11、et al.Effects of phenolic acid impregnation on the formation of advanced glycation end products and heterocyclic aromatic amines in roasted peanutsJ.Food Science,2023,44(16):98-105.(in Chinese with English abstract)DOI:10.7506/spkx1002-6630-20220729-330.http:/高脂高蛋白类食品在高温热加工条件下(如焙烤)会发生美拉德反应和脂质氧化,其不可避
12、免会形成晚期糖基化终末产物(advanced glycation end products,AGEs)与杂环胺(heterocyclic aromatic amines,HAAs)等有害成分1-2。AGEs在人体内的过量积累可能诱发糖尿病、动脉粥样硬化、阿尔茨海默病、肾病、心血管疾病等多种疾病,危害人体健康3-6。HAAs具有高致癌和致突变能力,例如其能诱导口腔、肝脏、胃等啮齿类动物的多种器官发生肿瘤,并能引起哺乳动物的基因突变、染色体畸变7-9。因此,在保证食品营养价值和感官特性的前提下,添加一定量安全且对热稳定的抗氧化物质,抑制热加工食品中AGEs和HAAs的形成具有重要现实意义10-12
13、。酚酸是含有酚环和羧基的一类芳香化合物,也是广泛存在于各种植物中天然抗氧化剂13-14。有研究表明,酚酸类化合物或含有酚酸的植物提取物能抑制食品或模拟食品体系中AGEs、HAAs的形成15-20。例如,Liu Huilin等15研究发现青稞麸皮的丙酮提取物对饼干模型中羧甲基赖氨酸(N-(carboxymethyl)lysine,CML)的抑制率达到45.58%,而青稞麸皮丙酮提取物的有效成分主要为咖啡酸、丁香酸、对香豆酸、阿魏酸和芥子酸等酚酸类化合物。Zhang Xinchen等16发现在饼干模型中添加槲皮素、柚皮素、表儿茶酸、迷迭香酸、绿原酸能有效抑制AGEs及其中间体乙二醛的形成。Ding
14、 Xiaoqian等17考察绿原酸、表儿茶素、芦丁、槲皮素和奎宁酸对炭烤羔羊肝中HAAs形成的抑制效果,发现绿原酸和表儿茶素对2-氨基-3-甲基咪唑并4,5-f喹啉(2-amino-3-methylimidazo4,5-fquinoline,IQ)、2-氨基-3,8-二甲基咪唑并4,5-f喹喔啉(2-amino-3,8-dimethylimidazo4,5-fquinoxaline,MeIQx)、9H-吡啶3,4-b吲哚(9H-pyrido3,4-bindole,Norharman)、1-甲基-9H-吡啶并3,4-b吲哚(1-methyl-9H-pyrido3,4-bindole,Harman
15、)和2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并4,5-b吡啶(2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo4,5-bpyridine,PhIP)的形成有明显抑制作用,且表儿茶素的抑制作用优于绿原酸。由于真实食品体系组成的复杂性,目前关于酚酸类化合物抑制加热食品中AGEs形成的研究主要集中在一些模拟的食品体系,而酚酸抑制HAAs形成的研究主要集中于鸡肉、猪肉等热加工肉制品中。酚酸类化合物对植源性食品(如花生)热加工中AGEs和HAAs形成影响的相关研究鲜有报道。花生是一种重要的植物油料(用于生产花生油),同时也是重要的食品配料(如花生酱、花生碎)及休闲食品(如烤花生)。热焙烤是花生加
16、工成食品配料以及休闲食品的主要加工过程,但花生焙烤过程不可避免会形成AGEs和HAAs。本实验以花生为原料,选取6 种不同结构的酚酸类化合物(咖啡酸、阿魏酸、4-香豆酸、香草酸、没食子酸和绿原酸)对花生进行浸渍预处理然后再进行焙烤加工,研究酚酸种类和浸渍浓度对焙烤花生中AGEs和HAAs形成的影响,以期为花生食品热加工过程中AGEs和HAAs的抑制技术提供理论依据。1 材料与方法1.1 材料与试剂花生仁(小白沙)产地河南南阳。没食子酸(纯度98%)、咖啡酸(纯度98%)、阿魏酸(纯度98%)、对香豆酸(纯度98%)、香草酸(纯度98%)、绿原酸(纯度98%)上海阿拉丁生化科技股份有限公司;CM
17、L、羧乙基赖氨酸(N-(carboxyethyl)lysine,CEL)、氘代羧甲基赖氨酸(D4-N-(carboxymethyl)lysine,CML-D4)、氘代羧乙基赖氨酸(D4-N-(carboxyethyl)lysine,CEL-D4)标准品 加拿大Toronto Research Chemicals公司;15种杂环胺标准品(纯度98%):2-氨基-9H-吡啶并2,3-b吲哚(2-amino-9H-pyrido2,3-bindole,AC)、2-氨基-3-甲基-9H-吡啶2,3-b吲哚(2-amino-3-methyl-9H-pyrido2,3-bindole,MeAC)、3-氨基-
18、1,4-二甲基-5H-吡啶并4,3-b吲哚(3-amino-1,4-dimethyl-5H-100 2023,Vol.44,No.16 食品科学 食品化学pyrido4,3-bindole,Trp-P-1)、2-氨基-1,6-二甲基咪唑并4,5-b吡啶(2-amino-1,6-dimethylimidazo4,5-bpyridine,DMIP)、2-氨基-二吡啶并1,2-a:3,2-d咪唑(2-amino-dipyrido1,2-a:3,2-dimidazole,Glu-P-2)、2-氨基-3,4-二甲基咪唑并4,5-f喹啉(2-amino-3,4-dimethylimidazo4,5-fqu
19、inoline,MeIQ)、MeIQx、IQ、PhIP、2-氨基-3,4,8-三甲基咪唑并4,5-f喹喔啉(2-amino-3,4,8-trimethylimidazo4,5-fquinoxaline,4,8-DiMeIQx)、2-氨基-3,7,8-三甲基咪唑并4,5-f喹喔啉(2-amino-3,7,8-trimethylimidazo4,5-fquinoxaline,7,8-DiMeIQx)、2-氨基-3,4,7-三甲基-3H-咪唑并4,5-f喹喔啉(2-amino-3,4,7,8-tetramethyl-3H-imidazo4,5-fquinoxaline,4,7,8-TriMeIQx)
20、、Harman、Norharman、3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并4,3-b吲哚(3-amino-1-methyl-5H-pyrido4,3-bindole,Trp-P-2)上海源叶生物科技有限公司;阳离子交换固相萃取柱(Oasis MCX,150 mg/6 mL)美国Waters公司;乙腈、甲醇、正己烷(均为色谱级)美国Dikama公司;醋酸(色谱级)美国TEDIA公司;盐酸、氢氧化钠、硼酸、硼氢化钠(分析纯)国药集团化学试剂北京有限公司;甲酸(色谱级)、乙酸乙酯(分析纯)天津科密欧化学试剂有限公司;氨水(分析纯)德国CNW Technologies公司;其他试剂均为分析纯。1.2 仪器与
21、设备1200液相色谱仪 美国Agilent公司;API 4000三重四极杆质谱仪、API 3500三重四极杆质谱仪 美国AB SCIEX公司;LC-20 ADXR液相色谱仪 日本岛津公司;Fd-1A-50型真空冷冻干燥机 北京博医康实验仪器有限公司;BSA224S型电子天平 北京赛多利斯科学仪器有限公司;FM200型高速万能粉碎机 北京永光明医疗仪器有限公司;TGL-16 M型高速冷冻离心机 上海卢湘仪离心机仪器有限公司;MTN-2800 W型氮气吹气浓缩仪 天津奥特赛恩斯仪器有限公司;KQ-300B型超声波清洗器 昆山市超声仪器有限公司;Multi Reax型多位试管涡旋振荡混匀器 德国He
22、idolph公司;WGL-125B型电热鼓风干燥箱 河南泰斯特仪器有限公司。1.3 方法1.3.1 花生浸渍处理准确称取25 g色泽均匀、颗粒饱满,大小均一、没有发霉的花生仁,分别采用不同浓度的酚酸溶液(包括没食子酸、咖啡酸、阿魏酸、香草酸、4-香豆酸、绿原酸)进行浸渍处理,控制花生与酚酸浸渍液质量比为1 10,在80 条件下浸渍处理20 min。将生花生置于清水中在相同条件下进行浸渍处理,作为空白对照组。1.3.2 焙烤花生的制备将浸渍后的花生在自然条件下冷却、沥去表面水分。将沥干后的花生置于180 烘箱中烤制30 min,焙烤结束后花生在室温条件下冷却,然后用粉碎机粉碎至约40 目。粉碎的
23、花生样品经过冷冻干燥机里处理24 h,并保存于20 冰箱中,以待进行样品中AGEs和HAAs含量分析。1.3.3 焙烤花生中AGEs含量的测定参照文献21方法。准确称取40 mg焙烤花生样品于50 mL离心管中,采用正己烷脱脂3 次后氮气吹干,转移到水解管中,加入1.5 mL硼酸钠溶液(0.2 mol/L,pH 9.2),并加入13 滴1-辛醇,然后加入1 mL硼氢化钠溶液,在4 还原过夜。随后水接管中加入2.6 mL浓盐酸,在氮气保护下110 水解24 h。水解液经过滤后定容至10 mL,取1 mL定容溶液与1 mL水和100 L内标混匀后过固相萃取柱。固相萃取柱采用2 mL水洗涤后用5 m
24、L甲醇-氨水(95 5,V/V)溶液洗脱;洗脱液经氮气吹干后,采用1 mL水复溶,过0.22 m水相滤膜后,进高效液相色谱-串联质谱分析。液相色谱条件:1200液相色谱仪,色谱柱:Agilent Proshell 120 SBC18柱(3.0 mm150 mm,2.7 m);柱温:35;流速:0.3 mL/min;进样量:10 L;流动相:A为0.3%乙酸溶液,B为0.3%醋酸-乙腈溶液;梯度洗脱条件:05.0 min,100%80%A、0%20%B;5.110.0 min,80%10%A、20%90%B;10.115 min,100%A、0%B。质谱条件:API 4000三重四极杆质谱仪,电
25、离方式:电喷雾电离正离子模式(electron spray ionization,ESI);扫描方式:多反应监测(multiple reaction monitoring,MRM),CML、CEL及其对应内标物定性与定量特征离子及优化的质谱参数如表1所示;离子喷雾电压5.0 kV;离子源温度550;气帘气(氮气)压力30 psi;雾化气(氮气)压力70 psi,辅助气(氮气)压力70 psi。表 1 CML、CEL及内标物的质谱参数Table 1 MS parameters of CML,CEL and their internal standards化合物m/z去簇电压/V碰撞电压/V驻留时
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