马氏规则的解释ppt课件.ppt
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1、 马尔科夫尼科夫规则 一、马氏规则定义: 实验证明, 丙烯与卤化氢加成时, 主要产物是2-卤丙烷. 即当不对称烯烃与卤化氢加成时, 氢原子主要加到含 氢较多的双键碳原子上, 这一规律称为马尔科夫尼可夫 规则, 简称马氏规则. 1 在有机物分子中, 由于电负性不同的取代基的影响, 使整个 分子中的成键电子云向某一方向偏移的效应叫诱导效应. 诱导效 应的特征是电子云偏移沿着键传递, 并随着碳链的增长而减弱 或消失, 一般在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最大, 相 隔一个原子, 作用力就很小了. 比较各种原子或原子团的诱导效 应时,常以氢原子为标准. 二、马氏规则的理论解释 (1)诱导效应 2
2、吸引电子能力比氢原子强的(电负性较大)取代基(如-X 、 - OH、 - NO2、 - CN等)有吸电子的诱导效应(负诱导效 应),用-I 表示,整个分子的电子云偏向取代基. 吸引电子的能力比氢原子弱的取代基(如烷基)有给电 子的诱导效应(正的诱导效应), 用+I表示, 整个分子的电子 云偏离取代基 负的诱导效应(-I效应 ) 正的诱导效应(+I效应) 3 (2)马氏规则解释(一) 现以丙烯加酸为例叙述如下: u由于甲基的推电子诱导效应(+效应)使双键含氢原 子较少的碳原子带微正电荷,双键含氢原子较多的碳原 子则带微负电荷。加成时,酸的 首先加到带微负电荷 的双键碳原子上,然后,酸的 才加到含
3、氢原子较少的 碳原子上,实际上是加到碳正离子上。 u烷基为推电子基团, 当烷基与双键碳原子连 接时, 可使碳碳双键中的电子云的分布发生 变化. 从诱导效应来解释 4 5 (3)马氏规则解释(二) 从反应过程生成的活泼中间体碳正离子稳定性来解释 6 一个带电体系的稳定性,取决于所带电荷的分布情 况, 电荷愈分散, 体系愈稳定. 碳正离子的稳定性也是如 此, 正电荷愈分散, 体系愈稳定. 烃基是推电子的基团. 当烃基与碳正离子相连接时, 共 用电子对向碳正离子方向移动, 中和了碳正离子上的部分正 电荷, 使碳正离子的正电荷分散, 稳定性增加. 与碳正离子 相连的烃基愈多,碳正离子的电荷愈分散,稳定性愈高. 因 此, 上述4个碳正离子的稳定性,从左至右,逐步增加. 7 丙烯与HCl加成反应的解释 8 Thanks for your attention 9
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